How long é utilizado para fazer perguntas relacionadas ao tempo de duração de uma determinada ação.
Ex: How long have you been trying to contact them? = Quanto tempo você tem tentado os contatar?

How long has she been waiting? = Quanto tempo tem esperado?

How many é utilizado para fazer perguntas relacionadas ao número de vezes que alguma coisa ou algo aconteceu. ex

Ex: How many times have you seen UFOs? = Quantas vezes você viu UFOs?

How many horror books have you read? = Quantos livros de horror você leu?